Grazie per la risposta.
Era proprio perché volevo evitare gli upgrade graduali che chiedevo consiglio nel forum.
Effettivamente ho posto male il quesito, il problema non sembra essere l’aggiornamento di WordPress in se ma l’aggiornamento di PHP.
Nel momento in cui aggiorno PHP dalla versione 5.5.38 ad una qualsiasi versione successiva il sito si blocca e non è più raggiungibile nemmeno la pagina di configurazione di wordpress. Questo problema l’avrei anche facendo un upgrade graduale.
La soluzione sembrerebbe installare una versione recente di WordPress da zero, ma è proprio quello che vorrei evitare.